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与此同时，曹操和袁绍之间的大战也终于展开。

199年六月份，袁绍挑选精兵三十万，战马万匹，企图南下进攻许都，官渡之战的序幕由此拉开。

曹操只有十五万兵力，仅仅为袁绍的一半，袁绍举兵南下的消息传到许都，曹操部将多认为袁军强大不可敌。但曹操却根据他对袁绍的了解，认为袁绍志大才疏，胆略不足，刻薄寡恩，刚愎自用，兵多而指挥不明，将骄而政令不一，于是决定以所能集中的十五万兵力抗击袁绍的进攻。

200年正月，袁绍派陈琳书写檄文并发布，檄文中把曹操骂得无法忍受。二月进军黎阳，企图渡河寻求与曹军主力决战。他首先派颜良进攻白马的东郡太守刘延，企图夺取黄河南岸要点，以保障主力渡河。四月，曹操为争取主动，求得初战的胜利，亲自率兵北上解救白马之围。此时谋士荀攸认为袁绍兵多，建议声东击西，分散其兵力，先引兵至延津，伪装渡河攻袁绍后方，使袁绍分兵向西，然后遣轻骑迅速袭击进攻白马的袁军，攻其不备，定可击败颜良。曹操采纳了这一建议，袁绍果然分兵延津。曹操乃乘机率轻骑，派典韦、夏侯渊为前锋，急趋白马。

典韦迅速迫近颜良军，冲进万军之中，如入无人之境，双手大戟舞得霍霍生风，几招劈死颜良，并斩首尔还，主将一死，袁军立马溃败。

曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退，袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑继续率兵追击曹军。曹操当时只有骑兵600，驻于南阪（在白马南）下，而袁军达五六千骑，尚有步兵在后跟进。曹操令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。袁军一见果然中计，纷纷争抢财物。曹操突然发起攻击，终于击败袁军，杀了文丑（被马蹄踩死，并不是关羽斩杀），顺利退回官渡。

袁军初战失利，但兵力仍占优势。七月，进军阳武（今河南中牟北），准备南下进攻许昌。

八月，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里，曹操也立营与袁军对峙。

九月，曹军一度出击，与袁军交战不利，退回营垒坚守。

袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。双方相持3个月，曹操外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心。

一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出，“却十五日为汝破绍，不复劳汝矣！”

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